陈慧娴选择出国留学的原因可归纳为以下三点，综合了多方面因素：

一、家庭规划与父亲期望

父亲的高官背景与价值观

陈慧娴出身富裕家庭，父亲是香港高官，从小便为其提供优质教育资源。她就读于贵族名校，但学业表现一般，常因成绩落后于同学产生心理压力。父亲担心她依赖娱乐圈无法获得稳定发展，坚持要求她出国深造以提升综合素养和职业竞争力。

早期留学约定

有公开资料提到，陈慧娴与父亲早年便有留学约定，唱片公司合约到期后她将退出娱乐圈，赴美留学是履行承诺的体现。

二、职业转型与个人成长需求

突破职业瓶颈

尽管陈慧娴在乐坛取得显著成就，但长期从事音乐事业面临创作瓶颈和市场竞争压力。她希望通过留学接触更前沿的艺术氛围和学术资源，探索音乐创作的新高峰。

提升教育背景

留学期间，她获得了更系统的音乐、艺术和管理学教育，这些知识为她的职业转型提供了理论支持。例如，她曾表示留学经历帮助她拓宽了创作视野。

三、其他潜在因素

《千千阙歌》的创作契机

部分资料推测，陈慧娴留学期间创作了《千千阙歌》，该歌曲的成功可能间接推动了她提前规划职业转型。但这一说法缺乏直接证据，更多是媒体和公众的推测。

避免娱乐圈风险

陈慧娴的父亲一直对娱乐圈持谨慎态度，认为其职业稳定性不足。留学成为她实现“稳定生活”目标的现实选择。

综上，陈慧娴的留学决策是家庭规划、职业需求与个人成长共同作用的结果，既包含对未来的战略布局，也体现了她对自我价值的追求。